Identificada con diversas poblaciones romanas, en su recinto se han localizado restos celtibéricos y también cerámica romana o altomedieval. Se sabe que Fernando III dispuso en 1294 que la villa pudiese celebrar mercado todos los sábados del año y el monarca Fernando IV la concedió nuevos privilegios. Después de una serie de vicisitudes durante los reinados de Alfonso XI, Pedro I, Juan II la cedió al conde Luna quien la vendió a D. Rodrigo Alonso Pimentel, conde de Benavente, convirtiéndose a partir de entonces en señorío de los Benavente...

Los orígenes de la feria de Villalón se remontan a 1436 cuando por una provisión de Juan II la feria que entonces se celebraba en Medina de Rioseco se trasladó a Villalón.

En 1486 los Reyes Católicos otorgaron a Villalón, a petición del Conde de Benavente, el privilegio de celebrar dos ferias anuales, además de la concesión de poder celebrar, como lo hizo anteriormente, un mercado franco el sábado de cada semana.

Hacia 1491-1492 los Reyes quisieron suprimir la feria, al fomentar la de Medina del Campo mediante exenciones y bonificaciones fiscales, pero el Conde de Benavente se empeñó para que los mercaderes más importantes se estableciesen en su villa. D.ª Juana y Felipe I confirmaron en 1506 la feria de Villalón.

El regimiento mientras tanto se esforzaba por contribuir a mejorar el aspecto exterior de la villa y en 1519 tuvo necesidad de empedrar las calles «por ser muy lodosas e resultar enfermedades a los vecinos de ellas y reparar ciertos caminos y calzadas». Igualmente en 1523, después de superar la ruina que sobrevino al vecindario después de la desastrosa feria de 1521, se propuso aderezar los muros de la villa «que estan muy caidos y destruidos».

Para estas últimas obras y hacer al mismo tiempo una picota en la plaza, construir una fuente y ciertos puentes, el concejo pidió licencia para imponer una sisa por una cuantía de 2000 ducados de oro. En su recinto se conservan interesantes muestras de arquitectura popular, construidas en, adobe y ladrillo y algunas disponiendo de soportales de madera.

Muy interesante por su ambiente urbano es la plaza que se abre junto a la iglesia de San Juan en la que cabe destacar el edificio de un antiguo hospital, construido en ladrillo sobre pies derechos de madera y con arco trilobulado en su ventana central Igualmente junto a la iglesia de San Miguel se conserva una enfilada de soportales, algunos con soportes columnarios del siglo XVI. En la calle del Pescado se alza la casa-palacio más interesante de Villalón: con portada adintelada y sillería en su cuerpo bajo, el principal es de ladrillo y sus balcones se apoyan sobre ménsulas de hierro decoradas con hojarasca barroca; su blasón nobiliario presenta alternados en sus cuarteles, castillos y leones.

También en la calle del Otero existen dos casas nobiliarias, construidas en ladrillo que disponen de sendos escudos. Como muestra de arquitectura contemporánea cabe señalar alguna edificación en la plaza mayor edificada en ladrillo de estilo neomudéjar.

También su Ayuntamiento, neobarroco, puede ser destacado dentro de la arquitectura de comienzos de este siglo, sabiéndose que en Villalón trabajaron los arquitectos Teodosio Torres, natural del pueblo y D. jerónimo Arroyo que construyó el asilo Pérez Gil. También existieron en su recinto varios conventos, hoy desaparecidos, como el de Mínimos de San Francisco de Paula, el de dominicos que en 1850 servía de posada y otro de franciscanos que ya se había derruído en 1840.